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霍夫曼消除反应

霍夫曼来自消除反应,指的是季铵碱与碘化钾,氢氧化银反应,从含氢较多的β-碳原子上消除氢,得到的主要产物是双键碳上含取代基比较少的烯烃,这一消360百科除方式与卤代洲脚用烃的消除方式相反。

  • 中文名 霍夫曼消除反应
  • 性质 有机化学反应
  • 别称 彻底甲基化反应
  • 条件 100-200°C

简介

  霍夫曼消除反应(Hofma机手则发们妈nn消去反应Hofman级州屋目菜粮神英严往n消除反应),也称彻底甲基化反应,是胺与过量碘甲、氧化银和水共热时(100-200°C),生成三级胺和烯烃的反应。反应中间产物是四级铵碱。

  如果以四甲基铵盐作花族没走原料,产物是三甲胺和甲醇。来自虽不严格符合Hofmann反应的定义,但也属于Hofmann反应360百科的范畴。

  不对称胺反应时,反应由动力学控制,较少烷基取代的β-碳上的氢由于酸性较强,位阻较小,因此优先被消除,产物主要是不稳定的取代较少的烯烃。这个规则与查依采夫规则相反,称为集补威能霍夫曼规则(Hofmann规则)。β-碳上连有苯基、乙烯基、羰基等取代基时,由于共轭和吸电子效应,未取代的做刘式式革也经胜静落β-碳上氢的酸性较弱,因此反应不符合Hofmann规则。连有强吸电子基团的化合物容易按Hofmann规则发生E2消除。

  霍夫曼消除可用于合成用其他方法难以合成的烯烃。由于一级、二级和三级胺引入的甲基数目不一样,故也可通过引入的甲基数目,来判断反应物年宗图老友争是哪一级的胺。

参见

  Emde降解反应

  化学反应列表

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