赵衰的祖宗是叔带，周幽王时期时代叔带逃到晋国建立赵氏，叔带死后又传了几代后，赵衰继承赵氏爵位。是晋文公年轻时候的好友。赵衰为侍奉晋献公还是侍奉几位公子进行占卜，结果都不吉利。占卜到侍奉公子重耳时，结果吉利，他就去侍奉重耳。

主条目：重耳流亡

晋献公二十一年（前656年）冬，晋献公派兵攻打重耳所镇守的蒲地，重耳流亡，赵衰与狐偃、贾佗、先轸、魏犨等人跟随。其间赵衰负责掌管队伍的食物，有一次与重耳走散，虽然自己很饥饿，但还是忍着一口没吃。

晋献公二十二年（前655年），重耳由于骊姬之乱逃亡到翟，赵衰做随从。翟人讨伐廧咎如，得到两个女子。翟君把年少的女子给重耳为妻，年长的女子给赵衰为妻，后来生了赵盾。当初，重耳在晋国的时候，赵衰的元配妻子已生了赵同、赵括、赵婴齐。

晋惠公七年（前644年），夷吾让宦者履鞮带着勇士去谋杀重耳。重耳知道情况后，就与赵衰商量说逃去齐国，于是，重耳又踏上了去齐国的路途。

重耳到了齐国后共住了五年。重耳爱恋在齐国娶的妻子，没有离开齐国的意思。赵衰、咎犯有一天就在一棵桑树下商量离齐之事。重耳妻子的侍女在桑树上听到他们的密谈，回屋后偷偷告诉了主人。主人竟把侍女杀死，劝告重耳赶快走。重耳不愿走，赵衰等人用计灌醉了重耳，用车载着他离开了齐国。走了一段很长的路，重耳才醒来，弄清了事情的真相，但只能无奈继续前行。

赵衰跟随重耳楚国，楚成王用对待诸侯的礼节招待他们，重耳辞谢不敢接受。赵衰对重耳说，你在外逃亡已达十余年之多，小国都轻视你，何况大国呢？今天，楚是大国坚持厚待你，你不要辞让，这是上天在让你兴起。重耳于是按诸侯的礼节会见了楚成王。

晋惠公十四年（前637年）秋季，赵衰跟随重耳到了秦国，秦缪公十分高兴，亲自与重耳宴饮。赵衰吟了《黍苗》诗。秦缪公说：“知道你想儘快返回晋国。”赵衰与重耳离开了座位，再次拜谢说：“我们这些孤立无援的臣子仰仗您，就如同百穀盼望知时节的好雨。”惠公于九月逝世，子圉即位。十一月，晋安葬了惠公。十二月，晋国大夫栾枝、郤谷等人听说重耳在秦国，都暗中来劝重耳、赵衰等人回晋国，做内应的人很多。于是秦缪公就派军队护送重耳回晋国。晋君听说秦军来了，也派出军队抵拒。可是民众都暗中知道了公子重耳要回来。只有惠公的旧大臣吕甥、郤芮之流不愿让重耳即位。重耳在外逃亡十九年，最终返回晋国，这时已六十二岁了，晋人大多都归向他。

晋文公元年（前635年），秦国军队驻扎在黄河边，将要护送周王回京。赵衰说：“要想成为霸主，不如护送周王回京、尊敬周王。周、晋同一个姓，晋国不抢先护送周王回京，而落在秦国后边，就无法在天下发号施令。今天尊敬周王是晋称霸的资本。”三月甲辰日，晋国就派兵到了阳樊，包围了温，护送周襄王到了周都。四月，晋杀死了襄王的弟弟王子带。周襄王把河内、阳樊地赐给了晋国。

晋文公三年（前633年），晋国编制了三军，赵衰推荐郤谷统帅中军，郤臻辅佐他；派狐偃统帅上军，狐毛协助他，赵衰被命为卿；栾枝统帅下军，先轸协助他；荀林父驾车，魏犨做护卫：三军去讨伐曹、卫。冬季十二月时，晋军首先攻下太行山以东，把原邑封给赵衰。

晋文公四年（前632年），赵衰随晋文公参与践土之盟。

晋文公七年（前629年），晋文公废除三行，设立新上军、新下军，使赵衰将新下军。晋文公八年（前628年），狐偃死，代替其佐上军，排名到了第四。此年年末，文公去世。晋襄公元年（前627年），元帅先轸战死，先且居为元帅，赵衰佐中军。晋襄公三年（前625年），赵衰随先且居参加抵御秦国的彭衙之战。

晋襄公六年（前622年），赵衰去世。谥号是成季，其子赵盾继承爵位。

赵衰作为晋文公五贤之一。赵国始祖，是一位谋士、战略家、政治家。在齐国的时候把沉湎于安乐窝的重耳灌醉拉走继续革命、设计让秦穆公支持重耳回晋国、战略性建议晋文公护尊王并护送周王回京等，一系列谋略奠定了晋国的霸主雏形。为人低调、不争权夺利、不计较个人得失。回国后先任原大夫、后晋国扩军为三军，任上军主帅，晋文公晚年任命他为晋国最高执政大夫。他的一生除了帮助晋文公制定战略、举贤能外，还奠定了赵氏在晋国的地位，为将来三家分晋打下了基础。

晋文公三年（前633年），文公建立三军，文公想任命赵衰，他推荐了先轸，认为先轸有谋略。文公徵询元帅的人选，赵衰举荐了郤谷，说他爱好礼乐，熟读诗书。赵衰又举荐栾枝，认为栾枝忠贞谨慎，于是，文公命其将下军。次年，先轸等人在城濮立下不世战功，也充分证明了赵衰的慧眼。

《史记 赵世家第十三》

《国语 晋语》

《左传》

晋国名臣狐射姑：衰乃冬日之日，盾乃夏日之日。

东汉名士孔融：赵衰之拔郤谷，不轻公叔之升臣也。

南朝文学家刘勰：及乎春秋大夫，则修辞聘会，磊落如琅玕之圃，焜耀似缛锦之肆，薳敖择楚国之令典，随会讲晋国之礼法，赵衰以文胜从飨，国侨以修辞扌乾郑，子太叔美秀而文，公孙挥善于辞令，皆文名之标者也。

余邵鱼历史小说《春秋列国志传》中，描述赵衰跟随晋文公功居第一。