P.J.海尔斯顿的高中前三个赛季在格林斯布罗市的杜德利高中就读，最后1个赛季在维吉尼亚州查塔姆的哈格雷夫军事学院就读，并砍下了25.6分、9.2篮板、4.7助攻的场均数据。在2011年麦当劳全美高中生明星赛上，海尔斯顿得到15分。海尔斯顿在高中时期曾有过单场比赛轰下53分的表现。

2011年，海尔斯顿进入北卡罗来纳大学，首个赛季他得到的出场时间并不多，贡献也不多，场均仅5.7分进账。大二赛季下半季，海尔斯顿的出场时间明显增加，最后5场比赛场均出战时间达32分钟，这5场比赛他场均可以得到19.6分。

2013年夏天，NCAA开始调查海尔斯顿使用地方人士海登-托马斯（绰号肥佬）租赁来的豪车一事。当接受询问时，海尔斯顿并没有否认自己和托马斯之间确有关联，也没有否认他所驾驶过的那些车都是托马斯租的。

2013年12月19日，北卡主教练威廉士告诉海尔斯顿，学校方面并没有从NCAA委员会那里得到海尔斯顿恢复球员资格的通知。这起“黑金事件”令海尔斯顿被彻底除名，无缘再为北卡大学征战。

在离开大学篮球后，海尔斯顿提交了加入NBA发展联盟的申请。

发展联盟时期

2014年1月14日，海尔斯顿被德克萨斯传奇队得到。在传奇队，海尔斯顿一直是个高产的得分手，在对阵奥斯丁的首秀上，他轰下22分；在1月25日他所征战的第二场NBDL比赛中，海尔斯顿更是轰下了40分。在这之后过了不到1个星期，海尔斯顿又在一场比赛中砍下了45分。整个赛季，海尔斯顿场均上场32.3分钟，贡献21.2分、3.5篮板和0.8助攻，4次单场得分上30分。在短短26场发展联盟的比赛中，海尔斯顿投中了73个三分球，平均每场投进三个。正是凭藉这些表现，海尔斯顿打消了人们的质疑，证明了自己能够在职业比赛继续发挥惊人的得分能力。

NBA模板：阿隆·阿弗拉罗。

2014年NBA选秀，P.J.海尔斯顿在首轮第26顺位被迈阿密热火队选中，随后被交易至夏洛特黄蜂队。海尔斯顿是联盟历史上第一位在首轮被选中的发展联盟球员。

在2014年的夏季联赛中，海尔斯顿出场7次，场均上场30.7分钟，得18.3分3.4篮板。

2014年8月23日，P.J.海尔斯顿和黄蜂队签下了新秀契约。契约为期四年价值586万美元，其中2016-17、2017-18赛季球队选项。

2015年11月3日，黄蜂放弃执行P.J.海尔斯顿新秀契约中2016-17赛季的球队选项。

2016年2月17日，孟菲斯灰熊队和黄蜂、热火达成一笔三方交易，P.J.海尔斯顿被交易至灰熊。

2016年2月27日，灰熊客场112-95战胜湖人，P.J.海尔斯顿出战30分钟，得到21分4篮板，创职业生涯单场得分新高。

2016年9月30日，休斯敦火箭队和自由球员P.J.海尔斯顿签下一份训练营契约。

2016年10月25日，火箭队裁掉P.J.海尔斯顿。

2018年7月14日，25岁的P.J.海尔斯顿因健康问题在Instagram上发文宣布退役。

P.J.海尔斯顿不是一个坏孩子，他只是犯了一些错误。从这些事中得到了教训，他将成长为成年人和职业球员。（北卡罗莱纳教练罗伊·威廉士评）

P.J.海尔斯顿大一时期便成为北卡第一得分手，但由于场外麻烦，球探们对他并无太大信心。（TNT分析师大卫·阿尔德里奇评）

P.J.海尔斯顿是高大强壮的强硬后卫，投篮精準；能够终结进攻，控球一般；缺乏中距离技术，曾有体型走样的困扰。海尔斯顿有点单功能，但只要适应NBA的三分线，就能为黄蜂提供一些独特的功能性——毕竟兰斯·史蒂芬森或杰拉德·亨德森都不以远射见长。（新浪体育评）

海尔斯顿具备NBA级别的身体，一流的得分手、优秀的跳投手、稳定的罚球手；可以攻击篮筐和製造犯规，防守值得信赖。但仍需要一定的力量训练，训练的持续性有待提高，自身还不是一个好的传球手。（NBA官网评）