李季安粗略的涉猎了经史典集，初次任官为彭城王元勰行参军，略微升任宁朔将军、步兵校尉，又外调为徐州北海王元颢抚军府长史。正光末年，元颢担任关西都督，再次将李季安招为长史，任命他管理军政，不久又加号为骁骑将军。孝昌三年（527年），李季安在军队中去世，虚岁五十三，朝廷追赠征虏将军、凉州刺史。