小林直己在高中时，因梦想成为歌手而去上歌唱课，为了训练节奏感也开始前往舞蹈学校上课，高中在学校的时候加入了篮球部和合唱部。高中毕业后，他就读了法政大学文学部哲学科，但为了追求“把跳舞作为工作”这个梦想，从法政大学休学了。

2005年6月起，小林直己开始尝试各种类型的舞蹈。2006年，在电影《RIZE》公开纪念的活动中举行的舞蹈比赛中遇到舞蹈团体“RAG POUND”，因而与AKIRA结识。7月，加入舞蹈团体“RAG POUND”。10月，参加了J Soul Brothers甄选，不过很可惜落选。2007年，参加了剧团EXILE“太阳に灼かれて”的演出，同时也担任该剧编舞。

2007年11月10日，小林直己与NAOTO作为舞蹈表演者一同加入J Soul Brothers（二代目），并与组合全体进行了首次公开表演。2008年5月7日，随组合推出单曲《WE!》，并作为独立製作单曲出道。11月29日，随组合参与EXILE组合举行的巨蛋巡迴演唱会“EXILE PERFECT LIVE 2008”。

2009年2月25日，随组合推出专辑《J Soul Brothers》，完成主流出道。3月1日，随(二代目)J Soul Brothers全体加入EXILE，结束以J Soul Brothers名义的活动。5月9日，随组合参演的首场巡迴演唱会“EXILE LIVE TOUR 2009 'THE MONSTER'”开演。

2010年7月17日，EXILE组合的首场竞技场巡迴演唱会“EXILE LIVE TOUR 2010 FANTASY”开演。7月19日，于节目《周刊EXILE》中发表继承EXILE思想及信念的”三代目J Soul Brothers”组成的讯息，并宣布由EXILE的成员NAOTO和小林直己担任队长兼舞蹈表演者。9月27日，在EXILE出道纪念日的全国体育馆巡演“FANTASY后夜祭～EXILE魂～”中，NAOTO作为三代目J Soul Brothers成员与组合全员首次公开亮相。11月10日，随组合三代目 J Soul Brothers from EXILE TRIBE发售首张单曲《Best Friend's Girl》，并正式出道。

2011年6月28日，小林直己随组合三代目J Soul Brothers参加了EXILE TRIBE的巡迴演唱会“二代目J Soul Brothers VS 三代目J Soul Brothers Live Tour 2011～EXILE TRIBE～”，于两处地点举行了15场公演，动员约15万人。11月26日，组合EXILE展开第二次巨蛋巡迴演唱会”EXILE LIVE TOUR 2011 TOWER OF WISH ～愿いの塔～“。

2012年，参演了EXILE TRIBE的巡迴演唱会”EXILE TRIBE LIVE TOUR 2012 ～TOWER OF WISH～“。9月1日，组合三代目J Soul Brothers的首次的单独巡迴演唱会“三代目J Soul Brothers LIVE TOUR 2012 ‘0～ZERO～’”开幕。

2013年，参演了冈村俊一执导的舞台剧《热海杀人事件 40years' NEW》，在剧中饰演大山金太郎一角。同年，参与EXILE的第三次巨蛋巡迴演唱会“EXILE LIVE TOUR 2013 'EXILE PRIDE'”。

2014年，参演三代目J Soul Brothers的第二次单独巡迴演唱会“三代目J Soul Brothers LIVE TOUR 2014 BLUE IMPACT”，并在日本全国13个城市举办了34场公演。7月，随着EXILE“第四章”的启动，将NAOKI更改为自己的本名小林直己。9月3日，组合EXILE的巡迴演唱会“EXILE TRIBE PERFECT YEAR LIVE TOUR TOWER OF WISH 2014 〜THE REVOLUTION〜”开幕。12月20日，参演的个人首部电视剧《医师 问题无ノ介》播出。

2015年2月22日，参演的刑侦类电视剧《黑叶：机动搜查队女搜查官》播出；同年，加入Krump舞蹈团体“®AG POUND”。5月27日，组合三代目J Soul Brothers的首次巨蛋巡迴演唱会“三代目 J Soul Brothers LIVE TOUR 2015 BLUE PLANET”开演。9月，组合EXILE的巡迴演唱会“EXILE LIVE TOUR 2015 "AMAZING WORLD”拉开帷幕。同年，加入krump舞蹈团队“®AG POUND”。10月15日，登坂广臣与岩田刚典、小林直己组成“THE Sharehappi from 三代目 J Soul Brothers from EXILE TRIBE”，发布了CM曲《Share The Love》。

2016年6月，以时装秀模特身份参与山本耀司的时装秀表演，此外，他还担任了同一期间举办的“Y-3”的时装秀模特。7月22日，参加《High&LOW》（热血街区）项目巡迴演唱会“HiGH&LOW THE LIVE”。11月，组合三代目 J Soul Brothers的第二次单独巨蛋巡迴演唱会“三代目 J Soul Brothers LIVE TOUR 2016-2017 ‘METROPOLIZ’”开演。

2017年，作为职员加入LDH USA。1月，连续第二年以时装秀模特身份参与山本耀司的时装秀表演。同年，参演了青柳翔主演的日本古装电影《鞑靼武士》，并凭藉该作品获得奥克兰国际电影节最佳男配角奖。8月19日，EXILE TRIBE全员主演的热血动作电影《热血街区电影版2：天空尽头》上映，小林直己在片中饰演九龙组黑崎会的头目九鬼源治。同年，小林直己监製了在京都太秦电影村举办的时代剧×娱乐表演《秦江戸酒场》，不仅与EXPG STUDIO KYOTO的学生们合作表演了舞刀和舞蹈，还参与了综合娱乐表演的企划製作。9月，随组合三代目J Soul Brothers举办第三次巨蛋巡迴演唱会“UNKNOWN METROPOLIZ”，并在东京巨蛋进行了共10场演出。11月11日，EXILE TRIBE全员主演的热血动作电影《热血街区电影版3：终极任务》上映，小林直己在片中仍然饰演九龙组黑崎会的头目九鬼源治。2018年，参演组合EXILE的巨蛋巡迴演唱会“EXILE LIVE TOUR 2018-2019 'STAR OF WISH'”。

2019年4月13日，组合三代目 J SOUL BROTHERS的第四次巨蛋巡迴演唱会“三代目 J SOUL BROTHERS LIVE TOUR 2019 ‘RAISE THE FLAG’”开演。6月，公布小林直己将主演短篇电影《その瞬间、仆は泣きたくなった －CINEMA FIGHTERS project－》其中的《海风》篇，该电影是LDH和国际短片电影节“SSFF&ASIA”合作项目《CINEMA FIGHTERS project》的第三弹。2020年，与艾丽西亚·维坎德、莱莉·科奥共同出演黑色惊悚片《地震鸟》。

小林直己在EXILE公司旗下艺能培训学校EXPG东京校学习过，也是Avex艺术学院的听课生，在上杉良太郎戏剧学习私塾学习过演技。

2012年1月25日，为了接受发达性脊柱管狭窄症的手术，发表了在数个月治疗期间舞蹈表演活动将受到限制的讯息。4月，在巡演中回归。

2015年6月，小林直己与AKIRA、青柳翔共同参与日本岛根县观光宣传活动，担任《ご縁の国しまね》的形象代言人。

2017年3月11日，小林直己和E-girls邀请了Happiness的SAYAKA、枫、YURINO、须田ANNA、川本璃一起来到日本宫城仙台市的“EXILE PROFESSIONAL GYM 仙台校”，对日本岩手大槌町、山田町、宫古市的28名学生举办了舞蹈教室“梦之课外授课”，对灾区进行了复兴支援活动。

身兼EXILE（放浪兄弟）成员和三代目J SOUL BROTHERS from EXILE TRIBE队长两个身份的小林直己拥有古典日本的外貌和187公分高挑身材，他与队友继承了放浪家族的精神，在演唱会的表演精湛，拥有男子气概。在单曲作品《Share The Love》中，与队友展现的舞蹈非常帅气，并且很有记忆点。另外，他还很擅长英语，在影片见面会等活动上使用的英语很流利，从事演艺事业并有独立製作MV作品经验的他有着丰富多彩的才能，也让人感受得到他的热情。在电影《鞑靼武士》中，虽然他饰演的角色不是武士，但却有着武士般的举止和很符合武士角色的气质。在前往中国台湾宣传时，对冬粉的要求有求必应，作风很亲民。（新浪娱乐、cinematopics、导演锦织良成、ETtoday新闻云综合评）