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巴豆酸

巴豆酸

巴豆酸,又名丁烯酸,有顺式和反式两种异构体。通常的巴豆酸为反式丁烯酸,在甲苯溶液中转化为顺式结构。它是一种不饱和脂肪酸,分子中含有双键和羧基,具有很强的反应性,在工业上具有广泛的用途,主要用于製备各种树脂、杀菌剂、表面涂料、杀菌剂、增 塑剂;也可作为重要的医药中间体、农药中间体等有机化工中间体。其中最主要的用途是作为聚醋酸乙烯涂料的原料。

基本介绍

  • 中文名:巴豆酸
  • 外文名:Trans-crotonic acid
  • 分子式:C4H6O2
  • 结构简式:CH3-CH=CH-COO

基本信息

中文名称:反式巴豆酸
中文别名:反式丁烯酸;反式β-甲基丙烯酸;反丁烯-2-酸;巴豆酸;亚乙基乙酸;1-羧基丙烯;α-丁烯酸;;反-2-丁烯酸
英文别名:trans-3-Methylacrylic acid; Crotonic Acid; but-2-enoic acid; (2E)-but-2-enoic acid; (2E)-but-2-enoate

巴豆酸结构式巴豆酸结构式
分子量:86.09
CAS号:107-93-7
EINECS:203-533-9
纯度:≥99.0%
丁烯酸有顺式和反式两种异构体,通常的丁烯酸是反式丁烯酸。

理化指标

外观:单斜针状或棱状结晶。
反式异构体熔点71.4-71.7℃,沸点184.7℃,MP.69-73°C,pKa 4.17(18C),相对密度1.018(15/4℃),折射率1.4228,在25℃时100ml水中溶解度为9.4g,溶于乙醇、乙醚和丙酮中,在甲苯溶液中转化为顺式巴豆酸。
顺式异构体熔点15.5℃,沸点169℃(103kPa),MP.69-73°C,相对密度1.0265(20/4℃),折射率1.4456,在100ml(20℃)水中溶解度为7.61g,溶于乙醇。与60%硫酸、微量盐酸或溴化氢共热时,可转化为反式巴豆酸;巴豆酸对皮肤的刺激性与丙烯酸相似。

安全术语

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水沖洗并徵求医生意见。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标籤)。

风险术语

R21/22Harmful in contact with skin and if swallowed.
皮肤接触及吞食有害。
R34 Causes burns.
引起灼伤。

主要製备

以巴豆醛为原料,在催化剂乙酸铜-乙酸钴的混合物存在下经空气或氧气氧化即可製得。工艺过程有连续法和间歇法。此外,由木材乾馏可得小量丁烯酸,实验中由乙醛与丙二酸缩合也可製备。

用途说明

巴豆酸为不饱和脂肪酸,分子中含有双键和羧基,因此具有很强的反应性,在工业上具有广泛的各种用途,主要用于製备各种树脂、杀菌剂、表面涂料、杀菌剂、增 塑剂;作为重要的医药中间体、农药中间体等有机化工中间体。
其最主要的用途是作聚醋酸乙烯涂料的原料。另外,醋酸乙烯-丁烯酸共聚物可用作装订书籍的热熔 粘合剂,也可用作壁纸的涂料和纸张、层压板的粘合剂及胶捲显影剂和静电複印液组分。
巴豆酸系列产品:丁烯酸醯胺:由烯酸或其醯氯与氨反应而得。
丁烯酸醯苯 胺:由烯酸醯氯或丁烯酸酐与苯胺反应製得,用于杀虫剂。
丁烯酸酐:由烯酸醯氯与丁烯酸钠反应而得,亦可由丁烯酸与乙酐或乙烯酮反应生成,用于製备丁烯酸纤维素及其衍生物。
丁烯酸醯氯:由烯酸与三氯化碳或五氯化磷、苯甲醯氯或亚硫醯氯等作用而得,用于製备丁烯酸酯及其衍生物。
重要的丁烯酸酯有丁烯酸甲酯、丁 烯酸乙酯、丁烯酸正丁酯、丁烯乙烯酯、丁烯酸烯丙酯。丁烯酸的戊酯、牻牛儿酯、2-甲基烯丙酯和2-乙基乙酯均用于香料,其苄酯、氰甲酯和三次甲基二醇酯是杀虫剂。
过氧化巴豆酸是氯乙烯和偏氯乙烯聚合的催化剂。
巴豆酸也用作合成橡胶软化剂。

贮存条件

库房通风低温乾燥; 与氧化剂、硷分开存放

危险说明

危险代码:C
危险等级:R21/22-34
安全等级:S26-36/37/39-45

系列产品

丁烯酸醯胺:由烯酸或其醯氯与氨反应而得。
丁烯酸醯苯胺:由烯酸醯氯或丁烯酸酐与苯胺反应製得,用于杀虫剂。
重要的丁烯酸酯有丁烯酸甲酯、丁烯酸乙酯、丁烯酸正丁酯、丁烯乙烯酯、丁烯酸烯丙酯。过氧化巴豆酸是氯乙烯和偏氯乙烯聚合的催化剂。巴豆酸也用作合成橡胶软化剂。

法规信息

下列法律法规和标準,对巴豆酸的安全使用、储存、运输、装卸、分类和标誌等方面均作了相应的规定: 
中华人民共和国安全生产法(2002年6月29日 第九界全国人大常委会第二十八次会议通过); 
中华人民共和国职业病防治法(2001年10月27日第九界全国人大常委会第二十四次会议通过); 
中 华人民共和国环境保护法(1989年12月26日第七届全国人大常委会第十一次会议通过); 
危险化学品安全管理条例(2002年1月9日国务院第52 次常务会议通过); 
安全生产许可证条例(2004年1月7日国务院第34次常务会议通过); 
常用危险化学品的分类及标誌(GB 13690-92); 
危险化学品名录。

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