怀斯的球员生涯在南安普顿开始，但18岁时，就在当时领队麦美尼美（Lawrie McMenemy）离开后，便转投温布尔登足球俱乐部。

怀斯于1990年7月以160万英镑的身价从温布顿加盟切尔西，这笔转会费创下了当时切尔西俱乐部的新纪录。1990年8月25日首次代表切尔西在主场2-1战胜德比郡的比赛中出场。怀斯曾经代表切尔西获得1997年的英格兰足总杯以及1998年的英格兰联赛杯、欧洲优胜者杯和欧洲超级盃冠军。1998年当选英格兰足球先生。怀斯的强悍和鼓动性曾是切尔西在90年代初从一支中下游球队走上复兴之路的重要因素。但是作为切尔西的队长，怀斯却是英格兰足坛有名的恶汉。绰号“愤怒的老鼠”的怀斯在效力切尔西期间，一直作为球队的绝对主力和精神领袖，以其兇猛的风格着称。怀斯的大局观、传球、打门的功力同样不俗，虽然个子矮小，但怀斯在球场上拼劲十足，即使坚尼这样的恶汉遇到他也得让三分。最后，怀斯被当时任切尔西主帅拉涅利（Claudio Ranieri）贱卖给了莱斯特城。

怀斯于01/02球季转投莱斯特城，但并没有取得太大的成功，怀斯仅替莱斯特城上阵17次，在2002年9月更被球队解僱了，因为怀斯在季前在芬兰的期间，猛力击打队友加伦·戴维森（Callum Davidson）的下巴。这件事件令到莱斯特城球迷颇讨厌怀斯。

怀斯于2002年转投米禾尔并成为球员兼领队。于2004年，怀斯带领米禾尔首次闯进英格兰足总杯决赛，但最终败在曼联手上。米禾尔是史上第二队，并不是顶级联赛球队而能够闯进足总杯决赛。但米禾尔却第一次争取到欧协席位，但却在第一回合便被淘汰出局。

怀斯于2005年加盟南安普顿，怀斯为南安普顿上阵11次，但随着当时的领队哈利雷德克纳普遭解僱，及后佐治贝利（George Burley）成为新领队，怀斯却于2005年12月却离开南安普顿。

考文垂

怀斯于2006年1月以短期契约形式加盟考文垂，但仅为球队上阵13场便离开考文垂并退役。

怀斯于2006年5月18日成为斯文登的领队，怀斯在球季有一个好开始，带领史云顿取得七战六胜的佳绩，同年9月离开史云顿。

2006年9月20日，怀斯转为执教利兹联，接替前领队布力维尔（Kevin Blackwell）的烂摊子，利兹联在怀斯的带领下于英甲有显着的成绩，虽然要背负-15分来开始球季，但仍能站稳阵脚。

2008年1月28日，怀斯受纽卡斯尔联主席基斯·莫特（Chris Mort）邀请，成为纽卡斯尔联的足球总监，但主教练凯文·基冈多次表示不知道怀斯会来临纽卡斯尔联，另外怀斯亦被外界视为凯文·基冈的接班人，万一纽卡斯尔联成绩有所下滑，怀斯亦可暂时取代其地位。2009年4月1日，在舒利亚获委任为临时领队的前一个小时，纽卡斯尔联在其官网正式宣布怀斯离职。

足总杯 冠军：1988年

足总杯 冠军：1997年、2000年联赛杯 冠军：1998年欧洲优胜者杯 冠军：1998年欧洲超级盃 冠军：1998年