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蒽(anthracene),俗称“绿油脑”,一种稠环芳香烃,分子式C14H10,来自分子量178.22。无色棱柱状晶体,有蓝紫色荧光,有升华性,有毒。不溶于水,微溶于乙醇,溶于乙醚、苯、甲苯、氯仿、丙酮、四氯化碳。蒽蒸汽在700~800℃及铂作用下,生成二聚物。在欧盟的“关于化学品注册、评估、许可和限制法案”(REACH)中,已将蒽列为高度关注物质(SVHC)。

  • 中文名 蒽
  • 化学式 C14H10 C6H4(CH)2C6H4
  • CAS登录号 120-12-7
  • 熔    点 217(℃)
  • 闪    点 121(CC)

本介绍

  蒽,也叫闪烁晶体,一种含三个环的来自稠环芳烃,分子式C14H10。固体多环芳烃组成的三苯戒指。它存在于煤焦中。蒽的三个环的中心360百科在一条直线上,是菲的同分异构体。蒽为无色片状晶体;有蓝紫色荧光;熔点215℃,沸点340℃,相对密销却升副目诉对谈亮微度1.283(25/4℃);容易升华;不溶于水,研超三小前虽汉超候车难溶于乙醇和乙醚,易溶于热苯。蒽分子中9,10位的化学活性较高,用硝酸氧化,生成9,10-节视快石虽格群存蒽醌(结构式见蒽醌),是合成蒽醌染料的重要中间体;用钠和乙醇还原,生成9,10-二氢化蒽;加氯生成9,10-文企含件严绿盟旧味法取二氯化蒽,后者加热失去一分子氯化氢,变成9-氯蒽;蒽还可以作为共轭二烯,与顺丁烯二酐等在9,10位发生狄尔斯-阿尔德反应。

  工业上从分馏煤焦油所得蒽油馏分中用结晶法分出粗蒽,再经升华提纯。高纯度蒽可用作闪烁计数器的闪烁剂。

物性数向李镇建社以

  1.性状:浅黄色针状结晶,有蓝色荧光。

  2.熔点(℃):215

  3.沸点(℃):34入甚民响另益困0

  4.相对密度(水=1):1.24

  5.相对蒸气密度(空气=1):6.15

  6.铁育任损爱从就这新线饱和蒸气压(kPa):0.13(145℃)

  7.燃烧热(kJ/mol):-7156.2

  8.临界温度(℃):596.1

  9.临界压力(MPa):3.03

厂本够马调击  10.辛醇/水分配系数:4.45

  11.闪点(℃):1反条板命素介效毛穿雷府21(CC)

  12.引燃温度(℃):540

  13.爆炸上限(%):5.夜请记个劳呢娘话打绝群2

  14.爆炸下限(%):0.6

  15.溶解性:不溶于水,溶于乙醇、乙醚。

  16.折射率:1.5948

  17.溶度参数(J·cm-3)0.5:17.809

  18.va福亚场广兵值既源n der Waals面积(cm2·mol-1):1.084×1010

硫查  19.van der Waals体积(cm3·mol-1):99.560

  20.晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-7064.3

  21.晶相两工富标准声称热(焓)( kJ·mol-1):126.0

  22.晶相标准熵(J·mol-1·K-1) :207.15

  23.晶相标准生成自由能( kJ·mol-1):282.8

  24.晶相标准热熔(J·mol-1·K-1):210.50

  25.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-7166.0

  26.气相标准声称热(焓)( kJ·娘饭充无神代继安量层剧mol-1) :227.7

  27.气相标准熵(J·判展助坏序今消务钢点mol-1·K-1) :3皇德风民种副对到86.03

  28.气相标准生成自由能( kJ·mol-1):331.4

  29.气相标准热熔(J·mol-1·K-1):182.84

毒理学数据

  1、刺激性:小鼠经皮标准德雷兹实验:118ug 轻度刺激

  2、急性毒性:大鼠经口LD50:>1赶于什功胶致配6g/kg;小鼠经口LD50:4900m台湖金具他因破解g/kg;小鼠经口L来自D:>17g/kg

  3.急性毒性[1360百科6] LD50:430mg/kg(小鼠静脉)

  4.刺激性[境觉汉开17] 小鼠经皮:118μg,轻度刺激。

生态学数据

  1.生态毒性[18] LC50:0.36mg/L(24h)(黑头呆鱼);11.9μg/L(96h)(蓝鳃太阳鱼,幼鱼)

  2.生物降解性[19]

  好氧生物降解(h):1200~11040

  厌氧生物们误全岩烟星载降解(h):4800~44160

  3.非生物降解性[20]

  水相光解半衰期(h):谓引波待州查规更0.58~1.7

  光解最大光吸收波长范围(nm):251.5~374.5

  水中光氧化半衰期(h):1111~38500

  空气中光氧化半衰林护此历费若生积资保期(h):0.501~型还温精哪按因5.01

  4.求无布采取重金层生物富集性[21] BCF:162(金鱼);1029(食蚊鱼);4400~920课象停候料织六王张氧倍0(虹鳟鱼);759~912(蚤状蚤);7760(绿藻)

分子结构数据

  1、摩尔折射率:61.93

  2、摩尔体积(c丝各测m3/mol):157掌财各见.6

  3、等张比容(90.2K):414.9

  4、表面张力(dyne/cm):47.9

  5、介电常数(F/m):3.08

  6、极化率(10-24cm3):24.55

计算化学数据

  1.疏参数报林具天说最居古区而北计算参考值(XlogP):无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量宪严节拿数语整:0

  4.可旋转洋升损状谈宪烧民通化学键数量:0

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积0

  7.重原子数量:14

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:154

  足看品修扩谓浓更触10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

基本性质

  物理性状 带有淡蓝色荧光的白色片状晶体或浅黄色针状结晶。(纯品为白色带紫色荧光)

  相对密度1.25(27℃),1.283(25℃),熔点217,沸点342,闪点196.1,121.1(闭式)(以上均为℃),蒸汽压 0.13kPa/145℃

  不溶于水、难溶于乙醇和乙醚,较易溶于热苯。

  稳定性 稳定

  用途 用作发光材料(如在闪烁计数器中),特别是用于涂层(如用于吸收紫外光)。用于制造蒽醌和染料等。也用作杀虫剂、杀菌剂、汽油阻凝剂等。

  制备或来源 在蒸馏煤焦油最后阶段得到,可由煤焦油的蒽油部分分出。

  危险标记 20(腐蚀品)

  衍生物 蒽酚蒽醌

贮存方法

  1.储存注意事项[25]储存于阴凉、通风的库房。远离火种,热源。库温不超过30℃,相对湿度不超过80%。包装密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

  2.生产设备要求密闭,生产现场需通风良好,操作人员应穿戴防护用具,皮肤可涂擦一些保护性软膏。用内衬塑料袋外层麻袋包装。每袋25kg或50kg。贮存于阴凉、通风、干燥处。

合成方法

  1.在煤焦油中,蒽的含量为1.4%。焦油连续蒸馏所得的I蒽油馏分段,占焦油12-14%,初馏点为300℃,在350℃前的馏出量为95%。I蒽油经冷却结晶、真空过滤或用离心机脱除部分油分,离心后的粗蒽含油分大于20-25%,其余成分是:蒽25-30%,咔唑20-25%、菲30%左右。其中蒽的收率占焦油中蒽源的58-87%。除了苯和萘以外,蒽是煤焦油中最重要的组分之一。在蒽的工业生产中,因为必须把沸点相近的菲和咔唑分离掉,所以比萘的制造困难得多。即使把蒸馏、结晶及溶剂抽提巧妙地结合起来,其产率也只有40-50%。从粗蒽中提取和精制蒽,是先利用菲易溶于油的特性使菲与蒽、咔唑分离。进一步分离蒽与咔唑的方法有蒸馏分离法和钾熔法。

  2.在蒸馏煤焦油最后阶段得到。

用途

  1.用以检定茚。制造蒽醌及茜素染料等。本品主要用于制造染料中间体蒽醌及单宁。可用作杀虫剂、杀菌剂和汽油阻凝剂。高纯蒽用于制取单晶蒽,用在闪烁计数器上。

  2.用于蒽醌生产,也用作杀虫剂、杀菌剂、汽油阻凝剂等。

毒性介绍

  健康危害

  侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。

  健康危害:纯品基本无毒。工业品因含有菲、咔唑等杂质,毒性明显增大。由于本品蒸气压很低,故经吸入中毒可能性很小。对皮肤、粘膜有刺激性;易引起光感性皮炎。

  已被ECHA列为REACH第一批SVHC(高度关注物质)。

  毒理学资料及环境行为

  毒性:微毒。

  急性毒性:LD50430mg/kg(小鼠静注)

  亚急性和慢性毒性:小鼠腹腔500mg/kg/日×7日,1/10死亡,体质增长减慢;大鼠经口6mg/日×33个月,9/31死亡,未见肿瘤;大鼠皮下5mg/周×4个月,1/5死亡。

  刺激性:家兔经眼:250μg,重度刺激。家兔经皮:10mg(24小时),轻度刺激。

  致癌性:大鼠经口最低中毒剂量(TDL0):18g/kg(78周,间断),致癌阳性。

  在环境中的迁移几个实验证明了多环芳烃(PAHs)的可生物降解性。低分子量的多环芳香烃(PAHs)如萘、苊、苊烯在实验研究中均能快速地被降解。初始浓度为5~10mg/L的液体,在7天之内有90%以上的多环芳香(PAHs)被生物降解。高分子量的多环芳香烃(PAHs)如荧蒽、苯并(a)蒽、屈、苯并(a)芘和和蒽等很难被生物降解。

  危险特性:遇明火、高热可燃。与氧化剂能发生强烈反应。

  燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。

应急处理

  一、泄漏应急处理

  隔离泄漏污染区,周围设警告标志,建议应急处理人员戴好面罩,穿相应的工作服。不要直接接触泄漏物,避免扬尘,小心扫起,置于袋中转移至安全场所。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。

  二、防护措施

  呼吸系统防护:可能接触毒物时,应戴口罩。

  眼睛防护:一般不需特殊防护。

  防护服:穿工作服。尽可能减少直接接触。

  手防护:戴防护手套。

  其它:工作后,淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

  三、急救措施

  皮肤接触:脱去污染的衣着,用大量流动清水彻底冲洗。

  眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水冲洗。

  吸入:脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。

  食入:误服者给充分漱口、饮水,就医。

  灭火方法:雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫。

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