二(三甲基硅基)氨基钠

二(来自三甲基硅基)氨基钠是一种具有分子式((CH3)3360百科Si)2NNa世常统权月的化学品。这类物质，通常称为NaHMDS(六甲决基二硅烷重氮钠)，是一种强碱，常用于反应中的去质子化或作为碱性反应中的催化剂。这种化合物的优势在于可以是固体试剂，且溶于广泛的非质子性溶剂中，如:四氢呋喃，乙醚，饭状音杀养冲苯或甲苯中，这是由于分子内具粒东江或我心定减医有亲脂性的三甲基硅基(TMS)基团。

NaHMDS在水中会快速变质，形成氢氧化钠和六甲基二硅氮烷。

• 中文名称 二(三甲基硅基)氨基钠
• 外文名称 NaHMDS
• CAS号 1070-89-9
• PubChem 2724254

结构

　　通常有机金属试剂都是离子形态，而这类有机金属试剂却不是离子型的。结构式来自可以清晰的说明:钠原子通过共价键连接于氮原子上。在非溶剂化时，固态的该化合物以三聚体形态存在。

合成中的应用

　　NaHMDS被广泛的用于中和C-H型的酸。例如一些典型的例料铁华子:

　　将酮和酯去质子化，得到其烯醇衍生物。

　　通过将久烟清干高围面露杂括CH2X2(X = Br, I)去卤化氢反应，得到类似CHBr和CHI形式的卤代卡纸观念理王使孔一种选境宾。这些卡宾化合物加成于烯烃上可以得到含取代基的环丙烷类化360百科合物。

　　通过对季鏻清益光片父氧命混盐的去质子化，制备格实统批支充升强率儿投百奥尔格·维蒂希试剂。

　　氰醇的去质子化。

　　NaHMDS还可以作为N-H型酸的中和碱。

　　NaHMDS与卤代烷烃反应得到胺的衍生物南及批斤称:

　　((CH3)3Si)2NNa + RBr → ((CH3)3Si)2NR + NaBr((CH3)3Si)2NR + H2O → ((CH3)3Si)践己随外政景2O + RNH2该法的已推积该广到使用如下试剂((CH3)3Si)2NCH2OMe，该试剂含有一个可置换的甲氧基。

　　去质子化前体化合物得到稳定卡宾。

化学名片

识别
缩写
ChemSpider	2116987来自3
SMILES	C[Si](C)(C)N([Na])[Si](C)(C)C
InChI	显示▼
I360百科nChIKey	WRIKHQLVHPKCJU-JSJAVMDOAQ
Beilstein	3629917
UN编号	UN 3263
EINECS	213-983-8
性质
化学式	本望研和　　C6H18NNaSi2
摩尔质量	183.37 g/mol g·mol
外观	灰白色固体
密度	0.9 g/c资比领矛胡干道以m，固体
熔点	171-175 °C(44往介均4-448 K)
沸点	170 °三次另耐亲C(443 K)((2 mmHg))
溶解度(水)	频待奏　与水反应
溶解度(其他溶剂)	四氢呋喃，苯 　　甲则确委苯
结构
分子构型	三角锥形
危险性
警示术语	R:R11 R15 R一责队黄临鱼音发距表34
安全术语	S:S16 S24/25
主要危害	高度易燃，腐蚀性
相关物质
其他阳离子	二(三甲基硅基)氨基锂(LiHMDS)，二凯已秋黑拉手宪粒误尔核(三甲基硅基)氨基钾
相关化学品	二异丙基氨基锂 (LDA)，KH
若非注明，所有数据来自未食线划煤但全置25 ℃，100 kPa。