苯与溴的取代反应

苯与溴的取代反应是指苯分子中一来自个原子被溴取代的反应。卤素分子在苯和催化剂的共同作用360百科下异裂，X进攻苯机关环，X与催化剂结合。详细解释查看芳族取代反应变凯来四他低二量。

• 中文名 苯与溴的取代反应
• 方程式 C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr
• 条件为 溴化铁
• 含义 苯分子中一个原子被溴取代的反应

方程式

　　C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr(条件为溴化铁)

试验

实验一

　　[原理]

　　用铁作催化剂(实际起催化作用的是FeBr3，FeBr3由Fe与Br2反应生成)，苯能跟溴发生反应，苯环里的氢原子能被溴原子取代生成溴苯。

　　[用品]铁架台、烧瓶、导管、锥形瓶、苯、液溴

　　[操作]

　　(1)装置如图。先检查装置的气密性。在圆底小烧瓶里加入5mL苯和2mL液溴，轻轻振荡，使苯与溴混合均匀。此时因无催化剂，苯与溴不发生反应。

　　(2)在混合液冷却后，将准备好的还原铁屑(约0.5g)或几枚去锈的小铁钉，迅速放入小烧瓶中，立即用带有长玻璃导管的单孔橡来自皮塞塞好。一般情况下反应即可开始，液面上会有小气泡产生，随后反应逐渐360百科剧烈，半分钟后液体呈沸腾施检层矿为逐伟验零住状态。在锥形瓶内导管口附近出现大量白雾(反应中生成的溴化氢溶于水而成的酸雾)。锥形瓶中导管不插入液面以下，原因是避免锥形瓶中的水倒吸入烧瓶中。(3)等反应结微关束后，先检验锥形瓶里的氢溴酸。把锥形瓶里的液体在两支试管各倒少许，在其中一而支试管中加入石蕊着毫良架苗办省种向晚试液(会变红);另一支试管中滴入几滴AgNO3溶液(会有浅黄色的Ag试Br沉淀析出)。

　　Ag+ + Br- = AgBr↓

　　(4)把烧瓶里的液体查式格倒入盛有冷水的烧杯里，在烧杯底部有红褐色不溶于水的液体，这就是反应中生成的溴苯。纯净气激陆三八立式革千的溴苯是无色液体，制取时往往卫静出因溶解了少量的溴而呈红褐色。可用水或10%NaOH溶液进行洗涤，洗去FeBr3营赶讨负问纸金血能杨和没有反应的溴，能够得到无色透明的油状液体。

　　[注意]

　　(1远继氧球引世是山察府)装置的气密性必须良好。(2)装置中跟烧瓶口垂直的一段导管，起导气兼冷凝作用，以防止溴和苯的蒸气挥发出来，减少苯和市美什溴的消耗以及它们对环境的污染，所以它带伯试室突无个书应有一定的长度，一般不小于25cm。(3)在盛放液溴的试剂瓶中，液溴上面是一层溴的饱和水溶液，取用时坚统江审门硫阶既排进夫必须将吸管插入下层液溴部分，以吸取纯溴。所用的苯应用无水氯化钙干燥报零开环异是，所用的烧瓶和导管也应是干燥的。否则反应比较困难，甚至不反应。(4)这个反应是放热的，一般不需加热，如开度再误之假慢径胞要端始要加热时，只用热水浴微微加热(30~40℃)即可。(5)此反应不宜太剧烈，如反应过于剧烈时，可把烧瓶浸在盛冷水的烧杯中冷却。反应温度过高，会增加苯和溴的挥发和副反应兵况杂着船烧的产物二溴苯的产量。(6)为了防止反应进行得过于猛烈，所用铁屑不宜太细，更不宜用铁粉代替铁屑。(7)液溴容易挥发，又有很强的腐蚀性，取用液溴时一定要注意安全，不要沾在手上。最好戴上橡皮手套，在通风橱内取。万一沾到皮肤上，应立即用水冲洗，再用酒精擦净，然后涂上甘油。

圆音实验二

　　[用品]

　　批让际较纸屋价正化危铁架台、圆底烧瓶、分液漏斗、导管、洗气瓶、普通漏斗、锥形瓶

　　[原理]

　　与方案一的原理一样，采用铁作催化剂。

　　[操作]

　　1.装置如图所示，在分液漏斗中加入苯和溴的混合液，圆底烧瓶中加入铁屑。

　　2.在洗气瓶里放少量四氯化碳(或苯)，在烧瓶里加适量AgNO3溶液。

　　3.打开分液漏斗活塞，反应即开始。

　　4.实验完毕，在烧瓶里有油状的溴苯生成。烧瓶中产生浅黄色沉淀。

　　[注意]

　　1.倒置漏斗的作用是防倒吸。

　　2.四氯化碳用来除去溴蒸气。

实验三

　　[原理]

　　苯分子中的氢原子，在催化剂的作用下，能被卤素原子取代，生成相应的卤代苯。

　　苯与卤素取代反应的机理与烷烃取代反应不同。首先，卤素分子在催化剂作用下发生极化，极化分子的正极原子可在与苯环上的一个氢原子发生取代反应;极化分子的负极原子与被取代下来的氢原子结合成卤化氢分子。这种取代反应称为亲电取代反应。

　　[用品]

　　苯、铝片、铁屑、液溴、硝酸银、氢氧化钠、紫色石蕊试液、托盘天平、滴管、铁架台、导管、玻璃导管、水槽、蒸馏烧瓶、胶塞、量筒。

　　[操作]

　　(一)在干燥的蒸馏烧瓶中，加入4mL纯净的苯和1g还原铁粉，立即盖上带玻璃导管的胶塞。玻璃导管要浸入液体中，导管要稍粗些，以便于加溴操作。

　　(二)往水槽(或烧杯中)倒入蒸馏水及少量紫色石蕊试液。调整漏斗高度，使其下口刚好与水面相接近。为观察倒扣漏斗中的白雾生成及氢溴酸使指示剂发生的颜色变化。可分别使黑色和白色衬板增强直观性。

　　(三)用滴管从蒸馏烧瓶单孔塞的粗玻璃管上口加入1mL液溴进入烧瓶底部的苯层下与铁粉反应，生成三溴化铁，在三溴化铁的催化下，溴即可和苯发生取代反应，生成溴苯。

　　(四)反应停止后，可向烧杯中滴入几滴硝酸银溶液，观察溴化银沉淀的生成，进一步证明生成的气体是溴化氢。

　　(五)将烧瓶里的液体倒入另一盛有稀碱溶液的烧杯里，用玻璃棒充分搅拌，观察到液体颜色逐渐消失，静置后，由于溴苯比水密度大，且不溶于水，沉于烧杯底部。纯溴苯是无色的，所制得的溴苯因溶有少量溴而呈淡黄色。

　　[注意]

　　1.成败关键

　　催化剂可用Al或Fe，实际上起催化活性作用的是AlBr3或FeBr3，故必须使用表面清洁无油污的金属铁(可将还原铁粉加入盛有Na2CO3溶液或稀NaOH溶液的烧杯中加热除去油污)，只要催化剂选的合适，本反应进行极为顺利。

　　2.本实验要求所用烧瓶、导管保持干燥。所用苯也应在实验前几天加无水氯化钙进行干燥，临用前过滤，少量水分的存在，将使反应开始缓慢，甚至不起反应;水的存在还会使生成的溴化氢不易排出，无法观察溴化氢的生成。

　　3.反应停止后，将液体倒入稀碱溶液中的目的是为了吸收剩余的溴，反应如下:

　　2NaOH+Br2=NaBr+NaBrO+H2O

　　以利对产物溴苯的观察。

　　4.溴具有强腐蚀性和刺激性，取用时必须注意安全，不要滴落在桌上或地上，尽量减少溴蒸气的扩散。此实验加入的液溴不要过量。

　　5.教材要求溴化氢导出管与烧瓶垂直且较长，还可起冷凝管作用，以利尚未参加反应的苯、溴蒸气回流。但经多次实验证明，由于实验用量少，改用短导管对实验效果无不良影响，且操作便利。

　　6.为提高实验成功率，本实验对教材中的装置和操作进行改进。增加了一根粗玻璃管(或细玻璃管一端烧制成喇叭口)，直插烧瓶底部，使液溴直接加到苯层下部。这可以防止溴挥发的蒸气充满烧瓶，同反应生成气体一同逸出，溶在烧杯的水中，使溶液变成黄色，造成实验失败。为突出实验的直观效果，在吸收溴化氢的蒸馏水中增加石蕊试剂。实验后用稀碱溶液吸收剩余的溴，有利于学生对溴苯的观察。

　　7.演示苯和溴的取代反应时，必须突出对产物的分析与检难，并与甲烷和氯气的取代反应物对比，达到巩固取代反应概念的目的。通过分析两个取代反应的条件，启发学生认识苯和卤素的取代反应要比甲烷容易进行，从而使学生认识苯分子结构中的化学键与烷烃中的单键不同，借以强调苯环的特性。

实验四

　　[原理]

　　跟实验方案二的原理一样都用铁作催化剂。

　　[用品]

　　铁架台、烧瓶、漏斗、导管、溴、苯、铁钉、硝酸银溶液、5%氢氧化钠溶液

　　[操作]

　　1.装置如图所示

　　2.在分液漏斗里加入2mL溴、5mL苯，在铁钉附近有"沸腾"现象(反应不快可微微加热)。产生的气体依次通过C、D、E、F，使无色的苯变橙色，石蕊溶液变红，在硝酸银溶液里生成淡黄色的溴化银沉淀。

　　3.反应2~3min。实验结束后，在分液漏斗里加入30mL5%的氢氧化钠溶液，振荡烧瓶(这时有倒吸现象)。然后在烧瓶里加冰水，静置后倒去上层液体，沉在烧瓶底部的液体就是粗溴苯。

　　[注意]

　　1.本实验要防止污染环境。可以采取下列措施:(1)溴的用量不宜多。(2)滴加溴的速度要小。(3)用氢氧化钠溶液吸收剩余的气体。(4)在原烧瓶里处理反应产物。

　　2.催化剂铁钉或铁片，在实验前要经过酸洗、水洗、擦干后要立即使用，切不要在空气里停留过久。

　　3.反应系统里不能有水，否则会影响反应速率。

实验五

　　[原理]

　　以实验一相同

　　[用品]

　　具支试管、铁架台、烧瓶、漏斗、导管、锥形瓶、苯、液溴、铁屑、玻璃丝、氢氧化钠溶液、蒸馏水

　　[操作]

　　1.把具支试管的下部拉细、截口，装置如图所示。在拉细端放少量玻璃丝，挡住铁屑不落下。在管里填装铁屑约3~4cm高。

　　2.苯和液溴的混合液，以3s一滴的速率滴入铁屑中。当铁屑被混合液润湿后，以4s一滴的速度滴入混合液。

　　3.片刻后，有无色油状溴苯滴入盛氢氧化钠溶液的烧杯里。在锥形瓶的导管口附近有白雾。

　　4.实验结束后，把硝酸银溶液滴入锥形瓶里，有浅黄色的溴化银沉淀生成。

　　[注意]

　　1.在本实验中，随着反应的进行，反应物和生成物能分开，而且不污染环境。

　　2.苯和液溴以5:3混合为宜。

　　3.滴加混合液的速度是本实验的关键。滴液太快，流出液里会呈红棕色;如果太慢，实验需较长时间。此外，铁屑的用量宜稍多一点。

　　4.装置里的长导管起冷凝加流作用。

　　5.本实验约需6min。

实验六

　　[原理]

　　用铁作催化剂，苯能跟溴发生反应，苯分子里的氢原子能被溴原子取代生成溴苯。

　　[用品]

　　具支试管(25×200mm)、锥形瓶、导管、铁架台、分液漏斗、吸耳球、抽滤瓶、铁粉、石棉、1mol·L-1氢氧化钠溶液、苯、溴苯混合液、硝酸银溶液

　　取25×200mm具支试管改制成反应管，在下端小管内装好铁粉和石棉(铁粉、石棉柱高约2cm)。两只锥形瓶，左边的盛1mol/L氢氧化钠溶液，右边的盛蒸馏水。中间的具支试管里装入苯，以溶解混在溴化氢里的溴。

　　[操作]

　　1.向反应管逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内即可发生剧烈反应。产生的溴化氢气体因混有溴蒸气而略带黄色。经苯洗涤后，溴化氢进入锥形瓶，在导管口形成白雾。

　　2.向左边的抽滤瓶里滴入硝酸银溶液，产生浅黄色的溴化银沉淀。

　　3.1~2min后，在反应管的下端流出无色(溶有少量溴而略呈黄色)液体。用吸耳球在锥形瓶的侧支管减压，使上述液体滴入瓶里，沉入底部。这油状液体即是溴苯。

　　[注意]

　　1.溴和苯按1:2体积配制成混合液体。洗气用的苯溶有溴后仍可回收使用。

　　2.可以用浓氨水检验溴化氢的生成。在右边的锥形瓶里用几滴浓氨水代替蒸馏水，就能看到大量的浓白烟，它是溴化铵。可见度很高。

　　3.用市售的抽气管代替反应管做实验，效果也很好。