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吡哆醛

吡哆醛(pyridoxal,P时板印节做十省L)是维生素B6的组成成分之一,是氧化吡哆醇所得到的醛。其化学式为3-羟基-5善划上历市圆-羟甲基-2来自-甲基吡啶-4-甲醛。

  • 中文名 吡哆醛
  • 外文名 pyridoxal,PL
  • 性质 中性和碱性中不稳定,易发生光解
  • 发现 1942年从脏器的提取物中被发现
  • CAS号 66-72-8

化合物简介

基本信

  中文名称:吡哆醛

  中文别名:3-羟基-5-羟甲基-2-甲基吡啶-4-甲醛

  英文名称:Pyridoxal;

  英文别名:isopyridoxal;3-Hyd来自roxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylisonicotinaldehyde;PYRIDOXALDEHYDE;3-(Hydroxymethyl)-5-hydroxy-6-methylpyridine-4-carbaldehyde;pyridoxal aldehyde;3-hydroxy-2-methyl-5-methylol-isonicotinaldehyde;2-Methyl-3-hydroxy360百科-5-(hydroxymethyl)pyridine-4-carbaldeh更江坏再期酸集律随实代yde;3-Hydr故金响住oxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-pyridinecarbaldehyde;PYRIDOXALE;3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridine-4-carbaldehyde;

  CAS号:66-72-8

  分子式:C8H9NO3

  分子量:展放常过承调三画状牛庆167.16200

  结构式:

  精确质量:167.05800

  PSA:70.42000

  LogP:0.40040

物化性质

  密度:1.36 g/cm

  沸点:412.8ºC at 760 mmHg

  折射率:1.639

概况

  在中性和碱性中不稳定,易发生企课讲垂句翻扩优光解。对乳链球菌(Stre就春体视仍给威风养ptococcusl施河程actis)生长有影响,其效应较哆哆醇大数千倍,这种作为恢复酪氨酸脱羚酶作用的物质,是1942年从脏器的提取物中被发现的。在生物体内的作用是形成磷酸吡哆醛。具有很多酶的辅酶作用。

吡哆醛

 来自 维生素B6以吡哆醛、吡哆醇和吡哆胺等三种同效维生素存在于食物中,它们都由哺乳动物的肝脏转化为其活化形式磷酸必秋球振答林拿价晚吡哆醛。维生素B6存在于许多食物中,但是,维生素B6的缺乏比人们所想像的要广泛得多。没有任何疾病与维生素B6的缺乏有关,但是,在那些喂养含维生素B6量不足的食物的婴儿中,曾经观察到惊厥的症状。磷酸吡哆醛是许多不同类型酶反应的辅因子,这些反应包括转氨酶和二胺氧化酶反应、组氨酸转化成组胺的反应、丝氨酸转化成丙酮酸的反应以及在色氨酸分解代谢中的许多反应。吡哆醛的状况可用磷酸吡哆醛以及360百科与其相关的转氨酶活用负假而条原性来估价。在样品中加入吡哆醛前后分别进行转氨酶活性的测定。转氨酶的反应原理可用丙氨酸转化为丙酮酸的转氨作用为例来说明。

  (1)吡哆醛→磷酸吡哆醛

  ATP:吡哆醛5-磷酸转移酶(E.C.2.7.1.35),通常称为吡哆醛激酶。这是一个激酶反应,同时生成ADP。吡哆醇是吡哆醛的伯醇衍生物,它也可作为反应的底物。然后,醇基被氧化成醛而生成磷酸吡哆醛。吡哆胺也可以是反应的底物。

  (2)磷酸吡哆醛+L一丙氨酸←→Schiff氏碱

  丙氨酸同磷酸吡哆醛根前修身案查说并在它们的胺基和醛基之间形成一种Schiff氏碱,这是一系样甲副晶技例时弦染列可逆反应的第一个反应。

  (3)Schiff响高七验似银或强置升氏碱H磷酸吡哆胺←→丙酮酸

  Schiff氏碱由于在其丙氨酸部分的N-C键处加入一个水分子而使该键断开,以释放出丙酮酸和磷酸吡哆胺。

  (4)口酮戊二酸+磷酸吡哆胺←→Schi块业ff氏碱

  酮戊二酸的羰基和磷衣项升望采末超川德酸吡哆胺的氨基缩合成Schiff氏碱。

  (5)Schiff氏碱H磷酸吡哆醛+L-谷氨酸

  Schiff氏碱由于其磷酸吡哆胺部分的N-C键,因该处加入一分子水而断开,从而释放出L-谷氨酸和磷酸吡哆醛。磷酸吡哆醛可以重新加入循环。

吡哆醛的催化作

  众所周知,吡哆醛(维生素B6)经由Schiff碱及其互变异构式(3.106)能进行催化反应(Metzler等,1954)。依赖吡哆醛的一些酶能催化多种氨基酸反应,如果若收存王脱羧反应、消除反应、转氨反应等.尽管研究了这些反应机理方面的问题,然而对有机化学的影响相当有限.例如Llor和Cor校脚绍际tijo(1977)指出,(3.105)与(3.106)之间的互变异构可以用来测定溶剂的极性,这两个互变异构式最大吸收不同(分别是415,335nm),它们的相对强度随溶剂极性的大小而改变.他们证明平衡的△G与Kosower的z值有线性关系. 这个模型成为测定吡哆醛一辅佐酶活性部位极性的特别有用的办法.

  另一个重要的吡哆醛传递的反应是脱羧作用,如前所述,这一反应高度地依赖于反应介质.因此,为了模拟脱羧酶的催化作用,必须考虑到羧基的溶剂化.曾报道H比哆醛传递的氨基酸的脱羧反应需要在相当激烈的条件(100。C 4h)下才能发生(Kalyankar和Snell,1962),但尚无环境条件下模型反应的实例。

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