坎尼扎罗反应

不含α-氢原子的脂来自肪醛、芳醛或杂环醛类在浓碱作用下醛分子自身同时发生氧化与还原反应360百科，生成相应的羧酸(在断振终碱溶液中生成羧酸盐)和醇的有机歧化反应。

该反应最早由意大利化学家斯塔尼斯奥拉·坎尼扎罗于1953年在用草木灰处理苯甲醛时发现，由此而称坎尼扎罗反应。

• 中文名 坎尼扎罗反应
• 外文名 Cannizzaro
• 也译作 康尼查罗反应
• 发现者 斯塔尼斯奥拉.坎尼扎罗

简介

　　坎尼扎罗反应(Cannizzaro反应)也译作康尼查罗反应、康尼扎罗反应、卡来自尼扎罗反应。

坎尼扎罗反应

　　意大利化学家斯塔尼斯奥拉.坎尼扎罗通过用草木360百科灰处理苯甲醛，得到了苯甲酸和批雷形求他伟双死我皇苯甲醇，

　　首先发现了这损斗火你名力烟益秋个反应，反应名称也由二每倒这此得来。

　　是无α氢的醛在强碱两煤作用下发生分子间氧化还原反应，生成一分子羧酸和一分子醇的有机歧化反应.

　　坎尼扎罗反应中常用的醛有芳香醛(如苯甲醛)和甲醛。对于有活泼氢的醛来说仍陆可齐语哥克径，碱会夺取活泼氢，从而发生羟醛反应，降低坎尼扎罗反应的收率。

　　分子内的坎尼扎罗反应也是可以发生的，有时产物羟基酸可以进一步失水环化生成内酯。

反应机理

　　首先发生碱对羰基的亲核加成，四面体型中间体再与强碱作用，失去一个质子变为双负离子(坎尼扎罗中间体)。由于氧原子带有负电荷，具有供电性，使得邻位碳原子排斥电子的能力大大增扬具天院诗十求际香强。两个负离子中间体都析严伯征雷可与醛作用，碳上的氢带着一往木代振盐黑著红承对电子以氢负离子的形式转移到醛的羰基碳上，形成一个醇盐负离子和一个羧酸根负离子。坎尼扎罗反应中的水可以参与反应，生成氢气，也证实了氢短走号志负转移的过程。

解释

　　交叉坎尼扎罗反应是坎尼扎罗反应的一种类型。混合两个不同的不含α氢的醛，如甲醛和苯甲醛，使其在碱性条件预斯载刚期波下发生交叉氧化还原反应，称为交叉坎尼扎罗反应。由于甲醛在醛类中的还原性最强，因此总是自身被氧化为甲酸，而另一个反应物被还原为醇。工业上制取季戊四醇就是用的这个方法。