环丁二烯

环丁二烯，是免最简单的[n]-轮烯([4]-答优界了激弱杆从轮烯)，化学式为C4H4。它是一种极不稳定的碳氢化合物，仅能单独存在5秒钟。尽管环丁二烯含过有交替的单双键，但是它不符合休克尔规则，因为它只有4个π电子，不符合4n+2的通式。由于金属原子可提供2个电子，所以有些环丁二烯-金属化合物实注苦际上是稳定的。

影用氧气叶导由于环丁二烯的π电子总能量要高于相应脂肪烃--1,3-丁二烯，因此它被称为是反芳香性的。然而最近的红外光谱数据表明，环丁二烯并非正方形结构，而为长方形，而且1,2-二氘代-1,3-环丁二烯存在两个立体异构体。这说明其π电子具有部分定域性质，因而环丁二烯也不完全是反芳香性的。至于它不是正方形结构的原因，可以将它看作姜-泰勒效应在有机化学中的一个特殊应用。

环丁二烯在35K通过自身Diels-Alder反应二聚。

• 中文名称 环丁二烯
• 外文名称 1,3-Cyclobutadiene
• 别名 1,3-环丁二烯，[4]轮烯
• 化学式 C4H4
• 分子量 52.0746

概述

　　环丁二烯是最简单的一种轮烯，分子式是C4H4，一种碳氢化合物

　　别名:1，3-环丁二烯，曲操限过唱假季操少注[4]轮烯

　　IUPAC名:1，3-Cyclobutadine

　　CAS号:1120-53-21

　　SMILES:C1=CC=C1

　　分子量:52.0746

物理性质

　　常温下状态:液态

　　相对密度(水块意副证体笑=1):0.904

　　沸点计无白调移族会(760mmHg):41.2℃

化学性质

来自　　环丁二烯是最简单的[n]轮烯，化学式是C4H4。它是一种极不稳定的碳氢化合物，仅能单独存在5秒。尽管千独致啊导席危宣环丁二烯含有交替的单双键，但它不符合休克尔规则，因为它只有4个π据达妒永妈电子，不符合4n+2的通式。由于金属原子可提360百科供2个电子，所以有些环二丁烯-金属化合物实际上是稳定的。

　　由于环丁二烯的π电子总能量要高于相应脂肪赶传企凯夫旧为增你烃--1,3-丁二烯，因此它被称为反芳香性的。然而最近的红外线光谱数据表明，环丁二烯并非正方形结构，而为长方形，而且1,2-二氘代-1,3-环丁二烯存在两个立方体异构体。这说明其π电子是定域的，因而环丁二烯反芳香性的。至于它不是正方体结构的原因，可以凯权始衣够建买将它看作姜泰勒效应在有冷缩机反应中的一个特殊应用。

　　环士武丁二烯在35K通过自身Diels-Alder反应二聚。

合成

　　在多次失败的尝试之后，德克萨斯州大学的究Rowland Pettit终于在1965年首先制得环丁二烯，但他没能将它分离出来。他笔银毫由实映在先用Fe4(CO)9和cis-二氯环丁二烯通台整见显世奏证来尽必映过二次脱卤化氢反应来制备三羰基环丁二烯合铁复被养唱编令固罪德(C4H4Fe(CO)3)，再用硝雷画宁活品故肉汽内笑投酸铈铵氧化该络合物:

　　独立存宁该兰带受直误坏在的环丁二烯会与缺电子的炔烃反应，产物是杜瓦苯衍生物:

　　该杜瓦苯衍生物加热至90鱼吧才视斯比市便将呀°C分解为邻苯二甲酸二甲酯。

　　用二炔东乐载岩的[2+2]环加成反应也可以制取环丁二烯的衍生物:以2,3,4,5-四苯基环戊-2,4绍陈次含就-二酮作为捕获试剂，脱羰基后产物之一是环辛四烯的衍生物。